La figura di Galgano Guidotti iniziò a riscuotere ammirazione quando egli era ancora in vita. Il fatto che un ex combattente decidesse di abdicare alla vita di cavaliere, per dedicarsi al percorso spirituale cristiano-cattolico, ne faceva per alcuni suoi contemporanei un modello da seguire. Ecco quindi che sul Montesiepi, luogo del suo eremitaggio, fu eretto il primo oratorio dedicato a San Galgano, consacrato nel 1185, anno della sua canonizzazione (la quale giungeva a soli 4 anni dalla sua morte).
Circa quarant’anni dopo, nei pressi dell’eremo, iniziava la costruzione dell’abbazia cistercense, consacrata nel 1288 e sconsacrata nel 1789, dopo secoli di inesorabile declino dovuto prima alla peste e successivamente ad eventi che minarono le capacità strutturali dell’edificio. Il preesistente eremo ha invece conosciuto eventi più fortunati, tanto da arrivare ben conservato fino ai giorni nostri. Al centro di questi vi si può ammirare la famosa “spada nella roccia”, luogo presso il quale secondo la tradizione San Galgano infisse la spada, a simboleggiare appunto l’abbandono della vita da cavaliere. Il successivo ampliamento dell’eremo, del 1340, ospita preziosissimi affreschi di Ambrogio Lorenzetti e di allievi della sua bottega.
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