Tolentino è conosciuta per due grandi eventi della storia moderna, il Trattato del 1797 e la Battaglia del 1815, combattuta presso il vicino castello della Rancia (nei pressi della straordinaria abbazia di Chiaravalle di Fiastra) nonché per la figura di San Nicola. Al santo è dedicata l’imponente basilica: qui si trovano affreschi fra i più importanti del ‘300 marchigiano, attribuiti al pittore Pietro da Rimini, uno dei seguaci di Giotto. Il castello invece, di origine antichissime (già nel XII sec. sorgeva nel sito una “grancia”, dal francese grange, ovvero fienile, magazzino) fu il centro di numerose battaglie, tra cui la famosissima Battaglia della Rancia, combattuta per l’indipendenza italica tra l’esercito austriaco e Gioacchino Murat il 2-3 maggio del 1815.
Tolentino è anche il centro dell’arte della Caricatura. In questa città si tiene infatti l’importante manifestazione Biennale dell’Umorismo dell’Arte.
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